[日本語] English
万見
- BIRD-PRD_000001: Actinomycin D -

+
データを開く


IDまたはキーワード:

読み込み中...

-
基本情報

登録情報データベース: 生物学的重要分子辞書 (BIRD) / ID: PRD_000001
状態状態: REF ONLY
名称Actinomycin D

-
BIRD information

タイプポリペプチド / 抗生剤
詳細
  • ACTINOMYCIN D IS A BICYCLIC PEPTIDE, A MEMBER OF THE ACTINOMYCIN FAMILY. HERE, ACTINOMYCIN D IS REPRESENTED BY THE SEQUENCE (SEQRES)
  • ACTINOMYCIN D CONSISTS OF TWO PENTAMER RINGS LINKED BY THE CHROMOPHORE (PXZ)
ダウンロードMolecular definition / Chemical definition / Family definition
別称
  • 1H-Pyrrolo[2,1-i][1,4,7,10,13]oxatetraazacyclohexadecine, cyclic peptide deriv. (SciFinder)
  • 2-Amino-4,6-dimethyl-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxylic acidbis-[(5,12-diisopropyl-9,13,16-trimethyl-4,7,11,14,17-pentaoxo-hexadecahydro-10-oxa-3a,6,13,16-tetraaza-cyclopentacyclohexadecen-8-yl)-amide] (PDB)
  • 3H-Phenoxazine, actinomycin D deriv. (SciFinder)
  • 3H-Phenoxazine-1,9-dicarboxamide, 2-amino-N,N'-bis(hexadecahydro-6,13-diisopropyl-2,5,9-trimethyl-1,4,7,11,14-pentaoxo-1H-pyrrolo[2,1-i][1,4,7,10,13]oxatetraazacyclohexadecin-10-yl)-4,6-dimethyl-3-oxo-(7CI) (SciFinder)
  • A-2600 (ChemSpider)
  • ACTINOMYCIN D (PDB, DrugBank)
  • ActD (Beilstein, DrugBank)
  • Actactinomycin A IV (SciFinder)
  • Actinomycin 7 (SciFinder, PubChem)
  • Actinomycin AIV (SciFinder)
  • Actinomycin Aiv (PubChem)
  • Actinomycin C1 (6CI) (SciFinder)
  • Actinomycin D (JP15) (KEGG)
  • Actinomycin I1 (SciFinder)
  • Actinomycin IV (SciFinder, PubChem)
  • Actinomycin X1 (SciFinder)
  • Actinomycindioic D acid, dilactone (SciFinder)
  • Chounghwamycin B (SciFinder, DrugBank)
  • Compound from Streptomyces Parvullus (DrugBank)
  • Cosmegen (SciFinder, DrugBank)
  • Cosmegen (Merck & Co.) (Merck)
  • Cosmegen (TN) (KEGG)
  • D Meractinomycin (PubChem)
  • DACTINOMYCIN (PubChem)
  • Dactinomicina [INN-Spanish] (DrugBank)
  • Dactinomycin (SciFinder, DrugBank, Norine, PubChem)
  • Dactinomycin (USP) (KEGG)
  • Dactinomycin D (SciFinder)
  • Dactinomycine [INN-French] (DrugBank)
  • Dactinomycinum [INN-Latin] (DrugBank)
  • Dilactone actinomycin D acid (SciFinder)
  • Dilactone actinomycindioic D acid (SciFinder)
  • Lyovac (PubChem)
  • Lyovac Cosmegen (DrugBank)
  • Lyovac cosmegen (SciFinder)
  • Meractinomycin (SciFinder, DrugBank)
  • NCI C04682 (SciFinder)
  • NSC 3053 (SciFinder)
  • Oncostatin K (SciFinder, PubChem)
  • Stereoisomer of N,N'-[(2-amino-4,6-dimethyl-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-diyl)bis[carbonylimino[2-(1-hydroxyethyl)-1-oxo-2,1-ethanediyl]imino[2-(1-methylethyl)-1-oxo-2,1-ethanediyl]-1,2-pyrrolidine diylcarbonyl(methylimino)(1-oxo-2,1-ethanediyl)]]bis[N-methyl-L-valine]di-epsilon-lactone (SciFinder)
  • actinomycin AIV (Merck)
  • actinomycin C1 (Merck, Beilstein)
  • actinomycin D (PubChem)
  • actinomycin D2 (Beilstein)
  • actinomycin I1 (Merck)
  • actinomycin IV (Merck)
  • actinomycin X1 (Merck)
  • actinomycin-[thr-val-pro-sar-meval] (Merck)
  • cosmegen (PubChem)
  • meractinomycin (Merck)
Annotation
  • 分子機能: antineoplastic / 情報源: KEGG
  • 分子機能: Nucleic Acid Synthesis Inhibitor / 情報源: DrugBank
  • 分子機能: Protein Synthesis Inhibitor / 情報源: DrugBank
  • 分子機能: 抗生剤 / 情報源: Norine
  • 分子機能: 抗腫瘍剤 / 情報源: Norine
  • 分子機能: transcriptional inhibitor / 情報源: PubChem
  • 分子機能: Antineoplastic antibiotic that inhibits DNA-primed RNA polymerase by complexing with DNA via deoxyguanosine residues. At higher concentrations, DNA polymerase is inhibited. / 情報源: Merck-Calbiochem
  • 研究利用: Actinomycin D and its fluorescent derivative, 7-aminoactinomycin D (7-AAD), are used as stains in microscopy and flow cytometry applications. The affinity of these stains compounds for GC-rich regions of DNA strands makes them excellent markers for DNA. 7-AAD binds to single stranded DNA; therefore it is a useful tool in determining apoptosis and distinguishing between dead cells and live ones / 情報源: http://www.fermentek.co.il/7AAD.htm
  • 作用機序: Good evidence exists that this drug bind strongly, but reversibly, to DNA, interfering with synthesis of RNA and, consequently, with protein synthesis. / 情報源: DrugBank
  • 薬理学: Generally, the actinomycins exert an inhibitory effect on gram-positive and gram-negative bacteria and on some fungi. However, the toxic properties of the actinomycins (including dactinomycin) in relation to antibacterial activity are such as to preclude their use as antibiotics in the treatment of infectious diseases. Because the actinomycins are cytotoxic, they have an antineoplastic effect which has been demonstrated in experimental animals with various types of tumor implant. This cytotoxic action is the basis for their use in the treatment of certain types of cancer. Dactinomycin is believed to produce its cytotoxic effects by binding DNA and inhibiting RNA synthesis. / 情報源: DrugBank
由来
External info
FamilyACTINOMYCIN

Actinomycin D / 8-Fluoro-Actinomycin D / Actinomycin X2 ...Actinomycin D / 8-Fluoro-Actinomycin D / Actinomycin X2 / Actinomycin Z3 / 7-AminoActinomycin / N8-Actinomycin D

Related structures
  • 2,2'-D-bis(O-Methyltyrosinyl)-actinomycin D ethyl acetate hydrate / CCDC: POHMUU / Reference
  • Actinomycin / CCDC: ZZZGQM / Reference
  • Actinomycin / CCDC: ZZZGQM01 / Reference
  • bis(Deoxyguanylyl-(3'-5')-deoxycytidine) actinomycin D hydrate / CCDC: BEJXET / Reference
  • Actinomycin D ethanol solvate hydrate / CCDC: GIDNUC / Reference
  • Actinomycin D bis(deoxyguanosine) dodecahydrate / CCDC: ACTDGU01 / PubMed / Reference
  • Actinomycin D bis(deoxyguanosine) dodecahydrate / CCDC: ACTDGU10 / PubMed / Reference
  • 7-Bromoactinomycin D bis(deoxyguanosine) undecahydrate / CCDC: BRAXGU / PubMed / Reference
  • Actinomycin C3 / CCDC: ZZZIDA / Reference
  • ACTINOMYCIN C3 / CCDC: ZZZIDA01 / Reference
  • Actinomycin C(3) / CCDC: ZZZWAI / Reference
  • Actinomycin C1 -deoxyguanosine complex / CCDC: QQQAWG / Reference
  • Actinomycin B / CCDC: ZZZJGA / Reference
  • Actinomycin X2 ethyl acetate methanol solvate / CCDC: XERQEQ / Reference

-
Chemical information

組成
組成式: C62H86N12O16 / 化学式量: 1255.417
その他タイプ: peptide-like
履歴
外部リンクUniChem / ChemSpider / Wikipedia search / Google search

-
構造の表示

構造ビューア分子:
MolmilJmol/JSmol

-
詳細

-
SMILES

ACDLabs 12.01O=C2N1CCCC1C(=O)N(C)CC(=O)N(C)C(C(=O)OC(C)C(C(=O)NC2C(C)C)NC(=O)c3ccc(c4OC5=C(C(=O)C(N)=C(C5=Nc34)C(=O)NC7C(=O)NC(C(=O)N6CCCC6C(=O)N(C)CC(=O)N(C)C(C(=O)OC7C)C(C)C)C(C)C)C)C)C(C)C
CACTVS 3.370CC(C)[CH]1NC(=O)[CH](NC(=O)c2ccc(C)c3OC4=C(C)C(=O)C(=C(C(=O)N[CH]5[CH](C)OC(=O)[CH](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[CH]6CCCN6C(=O)[CH](NC5=O)C(C)C)C4=Nc23)N)[CH](C)OC(=O)[CH](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[CH]7CCCN7C1=O
OpenEye OEToolkits 1.7.6Cc1ccc(c2c1OC3=C(C(=O)C(=C(C3=N2)C(=O)NC4C(OC(=O)C(N(C(=O)CN(C(=O)C5CCCN5C(=O)C(NC4=O)C(C)C)C)C)C(C)C)C)N)C)C(=O)NC6C(OC(=O)C(N(C(=O)CN(C(=O)C7CCCN7C(=O)C(NC6=O)C(C)C)C)C)C(C)C)C

-
SMILES CANONICAL

CACTVS 3.370CC(C)[C@H]1NC(=O)[C@@H](NC(=O)c2ccc(C)c3OC4=C(C)C(=O)C(=C(C(=O)N[C@H]5[C@@H](C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[C@@H]6CCCN6C(=O)[C@H](NC5=O)C(C)C)C4=Nc23)N)[C@@H](C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[C@@H]7CCCN7C1=O
OpenEye OEToolkits 1.7.6Cc1ccc(c2c1OC3=C(C(=O)C(=C(C3=N2)C(=O)N[C@H]4[C@H](OC(=O)[C@@H](N(C(=O)CN(C(=O)[C@@H]5CCCN5C(=O)[C@H](NC4=O)C(C)C)C)C)C(C)C)C)N)C)C(=O)N[C@H]6[C@H](OC(=O)[C@@H](N(C(=O)CN(C(=O)[C@@H]7CCCN7C(=O)[C@H](NC6=O)C(C)C)C)C)C(C)C)C

-
InChI

InChI 1.03InChI=1S/C62H86N12O16/c1-27(2)42-59(84)73-23-17-19-36(73)57(82)69(13)25-38(75)71(15)48(29(5)6)61(86)88-33(11)44(55(80)65-42)67-53(78)35-22-21-31(9)51-46(35)64-47-40(41(63)50(77)32(10)52(47)90-51)54(79)68-45-34(12)89-62(87)49(30(7)8)72(16)39(76)26-70(14)58(83)37-20-18-24-74(37)60(85)43(28(3)4)66-56(45)81/h21-22,27-30,33-34,36-37,42-45,48-49H,17-20,23-26,63H2,1-16H3,(H,65,80)(H,66,81)(H,67,78)(H,68,79)/t33-,34-,36+,37+,42+,43-,44+,45-,48?,49+/m1/s1

-
InChIKey

InChI 1.03RJURFGZVJUQBHK-VSWUTOEJSA-N

-
SYSTEMATIC NAME

ACDLabs 12.012-amino-4,6-dimethyl-3-oxo-N~9~-[(6R,9S,10S,13S,18aS)-2,5,9-trimethyl-1,4,7,11,14-pentaoxo-6,13-di(propan-2-yl)hexadecahydro-1H-pyrrolo[2,1-i][1,4,7,10,13]oxatetraazacyclohexadecin-10-yl]-N~1~-[(6S,9S,10R,13R,18aS)-2,5,9-trimethyl-1,4,7,11,14-pentaoxo-6,13-di(propan-2-yl)hexadecahydro-1H-pyrrolo[2,1-i][1,4,7,10,13]oxatetraazacyclohexadecin-10-yl]-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxamide
OpenEye OEToolkits 1.7.62-azanyl-4,6-dimethyl-3-oxidanylidene-N1,N9-bis[(3R,6S,7R,10S,16S)-7,11,14-trimethyl-2,5,9,12,15-pentakis(oxidanylidene)-3,10-di(propan-2-yl)-8-oxa-1,4,11,14-tetrazabicyclo[14.3.0]nonadecan-6-yl]phenoxazine-1,9-dicarboxamide

-
PDBエントリ

+
万見について

-
お知らせ

-
2022年2月9日: EMDBエントリの付随情報ファイルのフォーマットが新しくなりました

EMDBエントリの付随情報ファイルのフォーマットが新しくなりました

  • EMDBのヘッダファイルのバージョン3が、公式のフォーマットとなりました。
  • これまでは公式だったバージョン1.9は、アーカイブから削除されます。

関連情報:EMDBヘッダ

外部リンク:wwPDBはEMDBデータモデルのバージョン3へ移行します

-
2020年8月12日: 新型コロナ情報

新型コロナ情報

URL: https://pdbjlvh1.pdbj.org/emnavi/covid19.php

新ページ: EM Navigatorに新型コロナウイルスの特設ページを開設しました。

関連情報:Covid-19情報 / 2020年3月5日: 新型コロナウイルスの構造データ

+
2020年3月5日: 新型コロナウイルスの構造データ

新型コロナウイルスの構造データ

関連情報:万見生物種 / 2020年8月12日: 新型コロナ情報

外部リンク:COVID-19特集ページ - PDBj / 今月の分子2020年2月：コロナウイルスプロテーアーゼ

+
2019年1月31日: EMDBのIDの桁数の変更

EMDBのIDの桁数の変更

  • EMDBエントリに付与されているアクセスコード(EMDB-ID)は4桁の数字(例、EMD-1234)でしたが、間もなく枯渇します。これまでの4桁のID番号は4桁のまま変更されませんが、4桁の数字を使い切った後に発行されるIDは5桁以上の数字(例、EMD-12345)になります。5桁のIDは2019年の春頃から発行される見通しです。
  • EM Navigator/万見では、接頭語「EMD-」は省略されています。

関連情報:Q: 「EMD」とは何ですか？ / 万見/EM NavigatorにおけるID/アクセスコードの表記

外部リンク:EMDB Accession Codes are Changing Soon! / PDBjへお問い合わせ

+
2017年7月12日: PDB大規模アップデート

PDB大規模アップデート

  • 新バージョンのPDBx/mmCIF辞書形式に基づくデータがリリースされました。
  • 今回の更新はバージョン番号が4から5になる大規模なもので、全エントリデータの書き換えが行われる「Remediation」というアップデートに該当します。
  • このバージョンアップで、電子顕微鏡の実験手法に関する多くの項目の書式が改定されました(例：em_softwareなど)。
  • EM NavigatorとYorodumiでも、この改定に基づいた表示内容になります。

外部リンク:wwPDB Remediation / OneDepデータ基準に準拠した、より強化された内容のモデル構造ファイルが、PDBアーカイブで公開されました。

-
万見 (Yorodumi)

幾万の構造データを、幾万の視点から

  • 万見(Yorodumi)は、EMDB/PDB/SASBDBなどの構造データを閲覧するためのページです。
  • EM Navigatorの詳細ページの後継、Omokage検索のフロントエンドも兼ねています。

関連情報:EMDB / PDB / SASBDB / 3つのデータバンクの比較 / 万見検索 / 2016年8月31日: 新しいEM Navigatorと万見 / 万見文献 / Jmol/JSmol / 機能・相同性情報 / 新しいEM Navigatorと万見の変更点

他の情報も見る