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タイトルRegioselective para-Carboxylation of Catechols with a Prenylated Flavin Dependent Decarboxylase.
ジャーナル・号・ページAngew Chem Int Ed Engl, Vol. 56, Issue 44, Page 13893-13897, Year 2017
掲載日2017年10月23日
著者Stefan E Payer / Stephen A Marshall / Natalie Bärland / Xiang Sheng / Tamara Reiter / Andela Dordic / Georg Steinkellner / Christiane Wuensch / Susann Kaltwasser / Karl Fisher / Stephen E J Rigby / Peter Macheroux / Janet Vonck / Karl Gruber / Kurt Faber / Fahmi Himo / David Leys / Tea Pavkov-Keller / Silvia M Glueck /
PubMed 要旨The utilization of CO as a carbon source for organic synthesis meets the urgent demand for more sustainability in the production of chemicals. Herein, we report on the enzyme-catalyzed para- ...The utilization of CO as a carbon source for organic synthesis meets the urgent demand for more sustainability in the production of chemicals. Herein, we report on the enzyme-catalyzed para-carboxylation of catechols, employing 3,4-dihydroxybenzoic acid decarboxylases (AroY) that belong to the UbiD enzyme family. Crystal structures and accompanying solution data confirmed that AroY utilizes the recently discovered prenylated FMN (prFMN) cofactor, and requires oxidative maturation to form the catalytically competent prFMN species. This study reports on the in vitro reconstitution and activation of a prFMN-dependent enzyme that is capable of directly carboxylating aromatic catechol substrates under ambient conditions. A reaction mechanism for the reversible decarboxylation involving an intermediate with a single covalent bond between a quinoid adduct and cofactor is proposed, which is distinct from the mechanism of prFMN-associated 1,3-dipolar cycloadditions in related enzymes.
リンクAngew Chem Int Ed Engl / PubMed:28857436 / PubMed Central
手法EM (単粒子) / X線回折
解像度2.05 - 4.6 Å
構造データ

EMDB-3718:
3,4-dihydroxybenzoate decarboxylase AroY from Enterobacter cloacae in the apo state
手法: EM (単粒子) / 解像度: 4.6 Å

PDB-5ny5:
The apo structure of 3,4-dihydroxybenzoic acid decarboxylases from Enterobacter cloacae
手法: X-RAY DIFFRACTION / 解像度: 2.501 Å

PDB-5o3m:
Crystal structure of apo Klebsiella pneumoniae 3,4-dihydroxybenzoic acid decarboxylase (AroY)
手法: X-RAY DIFFRACTION / 解像度: 2.23 Å

PDB-5o3n:
Crystal structure of E. cloacae 3,4-dihydroxybenzoic acid decarboxylase (AroY) reconstituted with prFMN
手法: X-RAY DIFFRACTION / 解像度: 2.05 Å

化合物

ChemComp-GOL:
GLYCEROL / グリセロ-ル

ChemComp-HOH:
WATER

ChemComp-9JE:
pentane-1,5-diol / 1,5-ペンタンジオ-ル

ChemComp-MN:
Unknown entry

ChemComp-NA:
Unknown entry / ナトリウムカチオン

ChemComp-4LU:
1-deoxy-5-O-phosphono-1-(3,3,4,5-tetramethyl-9,11-dioxo-2,3,8,9,10,11-hexahydro-7H-quinolino[1,8-fg]pteridin-12-ium-7-y

由来
  • enterobacter cloacae (バクテリア)
  • klebsiella pneumoniae (肺炎桿菌)
キーワードHYDROLASE / UbiD-family / Carboxylation / Catechols / Prenylated FMN / LYASE / Decarboxylase / prFMN / UbiD

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万見文献について

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お知らせ

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2022年2月9日: EMDBエントリの付随情報ファイルのフォーマットが新しくなりました

EMDBエントリの付随情報ファイルのフォーマットが新しくなりました

  • EMDBのヘッダファイルのバージョン3が、公式のフォーマットとなりました。
  • これまでは公式だったバージョン1.9は、アーカイブから削除されます。

関連情報:EMDBヘッダ

外部リンク:wwPDBはEMDBデータモデルのバージョン3へ移行します

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2020年8月12日: 新型コロナ情報

新型コロナ情報

URL: https://pdbj.org/emnavi/covid19.php

新ページ: EM Navigatorに新型コロナウイルスの特設ページを開設しました。

関連情報:Covid-19情報 / 2020年3月5日: 新型コロナウイルスの構造データ

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2020年3月5日: 新型コロナウイルスの構造データ

新型コロナウイルスの構造データ

関連情報:万見生物種 / 2020年8月12日: 新型コロナ情報

外部リンク:COVID-19特集ページ - PDBj / 今月の分子2020年2月：コロナウイルスプロテーアーゼ

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2019年1月31日: EMDBのIDの桁数の変更

EMDBのIDの桁数の変更

  • EMDBエントリに付与されているアクセスコード(EMDB-ID)は4桁の数字(例、EMD-1234)でしたが、間もなく枯渇します。これまでの4桁のID番号は4桁のまま変更されませんが、4桁の数字を使い切った後に発行されるIDは5桁以上の数字(例、EMD-12345)になります。5桁のIDは2019年の春頃から発行される見通しです。
  • EM Navigator/万見では、接頭語「EMD-」は省略されています。

関連情報:Q: 「EMD」とは何ですか？ / 万見/EM NavigatorにおけるID/アクセスコードの表記

外部リンク:EMDB Accession Codes are Changing Soon! / PDBjへお問い合わせ

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2017年7月12日: PDB大規模アップデート

PDB大規模アップデート

  • 新バージョンのPDBx/mmCIF辞書形式に基づくデータがリリースされました。
  • 今回の更新はバージョン番号が4から5になる大規模なもので、全エントリデータの書き換えが行われる「Remediation」というアップデートに該当します。
  • このバージョンアップで、電子顕微鏡の実験手法に関する多くの項目の書式が改定されました(例：em_softwareなど)。
  • EM NavigatorとYorodumiでも、この改定に基づいた表示内容になります。

外部リンク:wwPDB Remediation / OneDepデータ基準に準拠した、より強化された内容のモデル構造ファイルが、PDBアーカイブで公開されました。

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  • Pubmedのデータを利用しています

関連情報:EMDB / PDB / SASBDB / 万見 (Yorodumi) / EMN文献 / 新しいEM Navigatorと万見の変更点

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