PDB-5v9t: Crystal structure of selective pyrrolidine amide KDM5a inhibitor ...

IDまたはキーワード:

登録情報

データベース: PDB / ID: 5v9t

タイトル

Crystal structure of selective pyrrolidine amide KDM5a inhibitor N-{(3R)-1-[3-(propan-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl]pyrrolidin-3-yl}cyclopropanecarboxamide (compound 48)

要素

(Lysine-specific demethylase ...) x 2

キーワード

OXIDOREDUCTASE/OXIDOREDUCTASE INHIBITOR / histone demethylase / KDM5 / KDM5a / epigenetics / cancer / selective / inhibitor / OXIDOREDUCTASE-OXIDOREDUCTASE INHIBITOR complex

機能・相同性

機能・相同性情報

[histone H3]-trimethyl-L-lysine4 demethylase / histone H3K4me/H3K4me2/H3K4me3 demethylase activity / facultative heterochromatin formation / regulation of DNA-binding transcription factor activity / histone demethylase activity / enzyme inhibitor activity / Chromatin modifications during the maternal to zygotic transition (MZT) / circadian regulation of gene expression / HDMs demethylate histones / protein-DNA complex ...
類似検索 - 分子機能

生物種

Homo sapiens (ヒト)

手法

X線回折 /

シンクロトロン /

分子置換 / 解像度: 3.05 Å

データ登録者

Kiefer, J.R. / Liang, J. / Vinogradova, M.

引用

ジャーナル: Bioorg. Med. Chem. Lett. / 年: 2017
タイトル: From a novel HTS hit to potent, selective, and orally bioavailable KDM5 inhibitors.
著者: Liang, J. / Labadie, S. / Zhang, B. / Ortwine, D.F. / Patel, S. / Vinogradova, M. / Kiefer, J.R. / Mauer, T. / Gehling, V.S. / Harmange, J.C. / Cummings, R. / Lai, T. / Liao, J. / Zheng, X. / ...

履歴

登録	2017年3月23日	登録サイト: RCSB / 処理サイト: RCSB
改定 1.0	2017年5月10日	Provider: repository / タイプ: Initial release
改定 1.1	2017年6月14日	Group: Database references / カテゴリ: citation / citation_author Item: _citation.journal_abbrev / _citation.journal_id_CSD ..._citation.journal_abbrev / _citation.journal_id_CSD / _citation.journal_id_ISSN / _citation.journal_volume / _citation.page_first / _citation.page_last / _citation.pdbx_database_id_DOI / _citation.pdbx_database_id_PubMed / _citation.title / _citation.year
改定 1.2	2023年10月4日	Group: Data collection / Database references ...Data collection / Database references / Derived calculations / Refinement description カテゴリ: chem_comp_atom / chem_comp_bond ...chem_comp_atom / chem_comp_bond / database_2 / pdbx_initial_refinement_model / struct_conn Item: _database_2.pdbx_DOI / _database_2.pdbx_database_accession ..._database_2.pdbx_DOI / _database_2.pdbx_database_accession / _struct_conn.pdbx_dist_value / _struct_conn.ptnr1_auth_asym_id / _struct_conn.ptnr1_auth_comp_id / _struct_conn.ptnr1_auth_seq_id / _struct_conn.ptnr1_label_asym_id / _struct_conn.ptnr1_label_atom_id / _struct_conn.ptnr1_label_comp_id / _struct_conn.ptnr1_label_seq_id / _struct_conn.ptnr2_auth_asym_id / _struct_conn.ptnr2_auth_comp_id / _struct_conn.ptnr2_auth_seq_id / _struct_conn.ptnr2_label_asym_id / _struct_conn.ptnr2_label_atom_id / _struct_conn.ptnr2_label_comp_id
改定 1.3	2024年10月30日	Group: Structure summary カテゴリ: pdbx_entry_details / pdbx_modification_feature

構造ビューア	分子: MolmilJmol/JSmol

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PDB形式	pdb5v9t.ent.gz	578.8 KB	表示	PDB形式
PDBx/mmJSON形式	5v9t.json.gz		ツリー表示	PDBx/mmJSON形式
その他	その他のダウンロード

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検証レポート

文書・要旨	5v9t_validation.pdf.gz	1019.6 KB	表示	wwPDB検証レポート
文書・詳細版	5v9t_full_validation.pdf.gz	1 MB	表示
XML形式データ	5v9t_validation.xml.gz	42.8 KB	表示
CIF形式データ	5v9t_validation.cif.gz	57.7 KB	表示
アーカイブディレクトリ	https://data.pdbj.org/pub/pdb/validation_reports/v9/5v9t ftp://data.pdbj.org/pub/pdb/validation_reports/v9/5v9t	HTTPS FTP

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関連構造データ

関連構造データ	5v9pC 5cehS S: 精密化の開始モデル C: 同じ文献を引用 (文献)
類似構造データ	5v9p-d 5ceh-d 4ppl-d 2qm3-1 6fak-d 1qzr-d 7buv-1 6ptm-d 4po0-d 6lqb-d Omokage検索で類似形状データを探す (詳細) Omokage検索で類似形状データを探す (詳細) Omokage検索で類似形状データを探す (詳細) 類似検索 - 機能・相同性F&H 検索類似検索 - 機能F&H 検索類似検索 - 相同性F&H 検索

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リンク

PDBのページ	PDBj / wwPDB / NCBI
「今月の分子」の関連する項目	#234 - 2019年6月 MDM2とがん (MDM2 and Cancer) 類似性 (1) #240 - 2019年12月低酸素誘導因子 (Hypoxia-Inducible Factors) 類似性 (3)

登録構造単位

A: Lysine-specific demethylase 5A

B: Lysine-specific demethylase 5A

G: Lysine-specific demethylase 5A

ヘテロ分子

183 kDa, 3 ポリマー
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1

A: Lysine-specific demethylase 5A

ヘテロ分子

登録者・ソフトウェアが定義した集合体
根拠: gel filtration
91.2 kDa, 1 ポリマー
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2

B: Lysine-specific demethylase 5A

G: Lysine-specific demethylase 5A

ヘテロ分子

登録者・ソフトウェアが定義した集合体
92.1 kDa, 2 ポリマー
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単位格子

Length a, b, c (Å)	159.615, 159.615, 92.071
Angle α, β, γ (deg.)	90.000, 90.000, 120.000
Int Tables number	144
Space group name H-M	P3₁

-
Lysine-specific demethylase ... , 2種, 3分子 ABG

#1: タンパク質	Lysine-specific demethylase 5A / Histone demethylase JARID1A / Jumonji/ARID domain-containing protein 1A / Retinoblastoma-binding ...Histone demethylase JARID1A / Jumonji/ARID domain-containing protein 1A / Retinoblastoma-binding protein 2 / RBBP-2 / KDM5A 分子量: 90703.938 Da / 分子数: 2 / 由来タイプ: 組換発現 / 由来: (組換発現) Homo sapiens (ヒト) / 遺伝子: KDM5A, JARID1A, RBBP2, RBP2 / プラスミド: pACGP67 発現宿主: Spodoptera frugiperda (ツマジロクサヨトウ) 株 (発現宿主): SF9 参照: UniProt: P29375, 酸化還元酵素; 電子対供与作用を持つ; 分子酸素を取り込むないしは分子酸素を還元する; 2- ...参照: UniProt: P29375, 酸化還元酵素; 電子対供与作用を持つ; 分子酸素を取り込むないしは分子酸素を還元する; 2-オキソグルタル酸類を片方の電子供与体とする; 酸素分をそれぞれの電子供与体に取り込む
#2: タンパク質・ペプチド	Lysine-specific demethylase 5A / Histone demethylase JARID1A / Jumonji/ARID domain-containing protein 1A / Retinoblastoma-binding ...Histone demethylase JARID1A / Jumonji/ARID domain-containing protein 1A / Retinoblastoma-binding protein 2 / RBBP-2 / KDM5A 分子量: 869.063 Da / 分子数: 1 / Fragment: Internal region with unknown reference frame / 由来タイプ: 組換発現 / 由来: (組換発現) Homo sapiens (ヒト) / 遺伝子: KDM5A, JARID1A, RBBP2, RBP2 / プラスミド: pACGP67 発現宿主: Spodoptera frugiperda (ツマジロクサヨトウ) 株 (発現宿主): SF9

#1: タンパク質

Lysine-specific demethylase 5A / Histone demethylase JARID1A / Jumonji/ARID domain-containing protein 1A / Retinoblastoma-binding ...

分子量: 90703.938 Da / 分子数: 2 / 由来タイプ: 組換発現 / 由来: (組換発現)

Homo sapiens (ヒト) / 遺伝子: KDM5A, JARID1A, RBBP2, RBP2 / プラスミド: pACGP67
発現宿主:

Spodoptera frugiperda (ツマジロクサヨトウ)
株 (発現宿主): SF9
参照: UniProt: P29375, 酸化還元酵素; 電子対供与作用を持つ; 分子酸素を取り込むないしは分子酸素を還元する; 2- ...

#2: タンパク質・ペプチド

Lysine-specific demethylase 5A / Histone demethylase JARID1A / Jumonji/ARID domain-containing protein 1A / Retinoblastoma-binding ...

分子量: 869.063 Da / 分子数: 1 / Fragment: Internal region with unknown reference frame / 由来タイプ: 組換発現 / 由来: (組換発現)

Homo sapiens (ヒト) / 遺伝子: KDM5A, JARID1A, RBBP2, RBP2 / プラスミド: pACGP67
発現宿主:

Spodoptera frugiperda (ツマジロクサヨトウ)
株 (発現宿主): SF9

-
非ポリマー , 4種, 22分子

#3: 化合物	ChemComp-NI / NICKEL (II) ION 分子量: 58.693 Da / 分子数: 2 / 由来タイプ: 合成 / 式: Ni
#4: 化合物	ChemComp-ZN / ZINC ION 分子量: 65.409 Da / 分子数: 4 / 由来タイプ: 合成 / 式: Zn
#5: 化合物	ChemComp-90V / N-{(3R)-1-[3-(propan-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl]pyrrolidin-3-yl}cyclopropanecarboxamide 分子量: 290.361 Da / 分子数: 2 / 由来タイプ: 合成 / 式: C₁₅H₂₂N₄O₂
#6: 水	ChemComp-HOH / water 分子量: 18.015 Da / 分子数: 14 / 由来タイプ: 天然 / 式: H₂O

-
詳細

Has protein modification	Y

-
実験

実験	手法: X線回折 / 使用した結晶の数: 1

-
試料調製

結晶	マシュー密度: 3.72 Å³/Da / 溶媒含有率: 66.91 %
結晶化	温度: 291 K / 手法: 蒸気拡散法 / pH: 7.3 詳細: 200 uM inhibitor, 20% PEG3350, 0.1 M HEPES, pH 7.3, 12% glycerol

-
データ収集

回折

平均測定温度: 193 K

放射光源

由来:

シンクロトロン / サイト:

ALS

/ ビームライン: 5.0.2 / 波長: 1.00001 Å

検出器

タイプ: ADSC QUANTUM 315r / 検出器: CCD / 日付: 2014年5月1日

放射

モノクロメーター: double crystal Si(111) / プロトコル: SINGLE WAVELENGTH / 単色(M)・ラウエ(L): M / 散乱光タイプ: x-ray

放射波長

波長: 1.00001 Å / 相対比: 1

反射

解像度: 3.05→35 Å / Num. obs: 46843 / % possible obs: 92.7 % / 冗長度: 3.1 % / B_iso Wilson estimate: 74.96 Å² / R_merge(I) obs: 0.076 / R_pim(I) all: 0.046 / R_rim(I) all: 0.089 / Χ²: 2.137 / Net I/σ(I): 16.4

反射シェル

Diffraction-ID: 1

解像度 (Å)	冗長度 (%)	R_merge(I) obs	CC_1/2	R_pim(I) all	R_rim(I) all	Χ²	% possible all
3.05-3.1	2.4	0.497	0.523	0.353	0.613	1.308	93.2
3.1-3.16	2.6	0.459	0.559	0.323	0.565	1.359	94.6
3.16-3.22	2.6	0.442	0.599	0.308	0.542	1.333	94.7
3.22-3.29	2.6	0.389	0.712	0.268	0.476	1.546	94.9
3.29-3.36	2.6	0.329	0.805	0.227	0.402	1.598	94.3
3.36-3.43	2.5	0.299	0.835	0.206	0.365	1.609	93.1
3.43-3.52	2.4	0.244	0.911	0.171	0.3	1.882	88.4
3.52-3.62	2.2	0.217	0.911	0.152	0.267	2.121	79.4
3.62-3.72	3.6	0.14	0.936	0.084	0.164	2.901	99.1
3.72-3.84	2.9	0.159	0.958	0.101	0.189	2.435	89.9
3.84-3.98	2.9	0.138	0.972	0.089	0.165	2.356	89.2
3.98-4.14	2.7	0.098	0.981	0.064	0.118	2.349	83.3
4.14-4.33	3.1	0.085	0.99	0.052	0.1	2.339	90.9
4.33-4.55	3.3	0.076	0.992	0.046	0.089	2.557	92.1
4.55-4.84	3.3	0.067	0.992	0.04	0.078	2.435	91.4
4.84-5.21	3.4	0.066	0.994	0.039	0.077	2.365	93.4
5.21-5.73	3.6	0.062	0.994	0.036	0.072	2.259	96.9
5.73-6.56	3.6	0.058	0.995	0.033	0.067	2.202	98
6.56-8.24	4.1	0.05	0.997	0.027	0.057	2.332	99.1
8.24-35	4.3	0.037	0.998	0.019	0.042	2.034	99.1

-
解析

ソフトウェア

名称	バージョン	分類
SCALEPACK		データスケーリング
PHENIX		精密化
PDB_EXTRACT	3.22	データ抽出
HKL-2000		データ削減
PHASER		位相決定

精密化

構造決定の手法:

分子置換
開始モデル: PDB entry 5CEH

5ceh

解像度: 3.05→34.54 Å / SU ML: 0.51 / 交差検証法: FREE R-VALUE / σ(F): 2 / 位相誤差: 32.84

	R_factor	反射数	%反射
R_free	0.2898	2383	5.09 %
R_work	0.2318	-	-
obs	0.2348	46807	92.34 %

溶媒の処理

減衰半径: 0.9 Å / VDWプローブ半径: 1.11 Å

原子変位パラメータ

B_iso max: 873.18 Å² / B_iso mean: 104.7451 Å² / B_iso min: 35.84 Å²

精密化ステップ

サイクル: final / 解像度: 3.05→34.54 Å

	タンパク質	核酸	リガンド	溶媒	全体
原子数	9312	0	92	14	9418
B_iso mean	-	-	96.14	62.87	-
残基数	-	-	-	-	1180

拘束条件

Refine-ID	タイプ	Dev ideal	数
X-RAY DIFFRACTION	f_bond_d	0.007	9626
X-RAY DIFFRACTION	f_angle_d	0.798	13097
X-RAY DIFFRACTION	f_chiral_restr	0.045	1413
X-RAY DIFFRACTION	f_plane_restr	0.006	1693
X-RAY DIFFRACTION	f_dihedral_angle_d	16.624	5733

LS精密化シェル

Refine-ID: X-RAY DIFFRACTION / R_factor R_free error: 0 / Total num. of bins used: 17

解像度 (Å)	R_factor R_free	Num. reflection R_free	R_factor R_work	Num. reflection R_work	Num. reflection all	% reflection obs (%)
3.0352-3.0971	0.4282	139	0.3444	2478	2617	87
3.0971-3.1644	0.387	143	0.3364	2703	2846	94
3.1644-3.238	0.3785	153	0.3205	2638	2791	95
3.238-3.3189	0.3734	152	0.3025	2644	2796	94
3.3189-3.4085	0.3982	132	0.2983	2700	2832	94
3.4085-3.5087	0.3549	127	0.2864	2508	2635	89
3.5087-3.6219	0.3624	127	0.3128	2291	2418	82
3.6219-3.7512	0.404	139	0.3234	2826	2965	99
3.7512-3.9012	0.3	119	0.2634	2565	2684	90
3.9012-4.0784	0.3347	125	0.2351	2322	2447	82
4.0784-4.2931	0.3413	148	0.2076	2516	2664	90
4.2931-4.5615	0.2698	141	0.1782	2618	2759	92
4.5615-4.9128	0.239	136	0.1693	2595	2731	92
4.9128-5.4055	0.2006	136	0.1848	2690	2826	95
5.4055-6.1838	0.234	148	0.2108	2768	2916	98
6.1838-7.7763	0.2961	150	0.217	2789	2939	99
7.7763-34.5424	0.2134	168	0.186	2773	2941	98

精密化 TLS

手法: refined / Refine-ID: X-RAY DIFFRACTION

ID	L11 (°²)	L12 (°²)	L13 (°²)	L22 (°²)	L23 (°²)	L33 (°²)	S11 (Å °)	S12 (Å °)	S13 (Å °)	S21 (Å °)	S22 (Å °)	S23 (Å °)	S31 (Å °)	S32 (Å °)	S33 (Å °)	T11 (Å²)	T12 (Å²)	T13 (Å²)	T22 (Å²)	T23 (Å²)	T33 (Å²)	Origin x (Å)	Origin y (Å)	Origin z (Å)
1	2.1774	0.9283	0.9826	1.4964	0.3082	1.1855	-0.2653	0.0143	-0.9808	-0.2881	-0.0852	-0.3384	0.2439	0.3486	-0.0436	0.7239	-0.1201	-0.0748	0.5279	-0.0527	0.5847	-50.3528	31.9416	8.373
2	1.1354	-2.0795	-0.5191	1.2479	1.5932	-0.4273	0.1623	-0.317	-0.1548	0.4155	-0.11	-0.5225	0.2213	-0.0265	0	0.5846	-0.0486	0.1543	0.8641	0.0529	0.8631	-56.0442	62.8906	33.3665
3	1.6474	-0.3366	-0.282	1.5008	0.6021	1.2462	0.0209	-0.1689	-0.0132	-0.0473	0.0679	0.181	0.0721	-0.1282	-0.0001	0.5084	-0.1424	-0.0524	0.5634	0.0178	0.4634	-52.5992	45.4203	19.2506
4	0.5187	-0.1139	-0.4434	1.5012	-1.1184	2.2207	0.0316	0.6244	0.6536	-0.2753	-0.0397	0.1874	-0.6979	-0.1686	-0.0004	1.0612	-0.0694	-0.0187	0.9368	0.23	0.926	-54.7703	63.8218	-4.7231
5	0.2682	0.2969	-0.2158	0.2684	-0.2602	0.3935	0.4441	-0.5943	-0.1647	0.2224	-0.6904	1.4394	-1.6076	0.2496	0.0125	1.1058	-0.0234	-0.167	0.7056	0.1787	1.4889	-57.5614	73.8358	3.6851
6	1.9416	1.1773	0.0623	0.9592	-0.3001	0.0973	-0.3943	0.2265	-0.1031	-1.5314	0.8047	0.7213	-0.3031	0.5742	-0.0003	1.9382	0.0299	0.0212	1.2295	0.2476	0.7147	-50.871	54.3085	-14.4369
7	1.8112	-0.5001	0.022	1.0365	0.1602	0.8103	0.0584	0.0781	-0.0849	-0.1264	0.1194	-0.1179	-0.0945	0.3541	-0.0002	0.482	-0.1092	-0.074	0.6576	0.023	0.4483	-12.0197	69.8419	11.3903
8	0.5808	-0.1784	0.4507	0.2172	0.1182	0.8078	-0.7257	0.9106	-1.2408	-1.1845	0.4378	-0.148	0.4598	-0.2994	-0.0039	0.8487	-0.2121	0.1925	0.712	-0.0328	0.9332	-31.3478	82.2093	-8.4174
9	0.2842	0.046	-0.3814	0.4991	-0.486	0.1641	0.2717	0.9799	-0.112	-0.3004	-0.0685	1.5084	-0.1554	0.1024	0.017	1.3111	-0.4081	0.2959	0.595	0.111	1.4202	-40.066	83.9718	-5.0443
10	2.7772	0.5406	-0.8255	4.1145	-0.4509	2.5495	-0.0492	0.208	0.2337	-0.2346	0.0841	-0.0703	-0.0106	0.0777	0.0002	0.3435	-0.0498	-0.1075	0.6405	-0.0238	0.375	-11.225	65.4114	10.7217
11	3.1192	0.3556	-1.265	2.5215	0.3072	1.949	0.2411	-0.562	0.9511	0.6441	-0.0483	0.4963	-0.4985	-0.2829	0.0025	0.6553	0.0234	0.0787	0.8447	-0.0725	0.7084	-22.5989	76.4968	29.3419
12	2.6817	0.8329	-1.1964	1.5686	0.9078	1.8258	-0.4691	-1.3579	0.4924	0.6459	0.5627	0.1481	-0.0433	-0.4251	0.0003	0.9282	0.1615	0.1594	1.2236	-0.1984	0.8731	-25.9588	76.079	38.6181

精密化 TLSグループ

ID	Refine-ID	Refine TLS-ID	Selection details	Auth asym-ID	Auth seq-ID
1	X-RAY DIFFRACTION	1	chain 'A' and (resid 12 through 64 )	A	12 - 64
2	X-RAY DIFFRACTION	2	chain 'A' and (resid 65 through 165 )	A	65 - 165
3	X-RAY DIFFRACTION	3	chain 'A' and (resid 166 through 604 )	A	166 - 604
4	X-RAY DIFFRACTION	4	chain 'A' and (resid 605 through 674 )	A	605 - 674
5	X-RAY DIFFRACTION	5	chain 'A' and (resid 675 through 702 )	A	675 - 702
6	X-RAY DIFFRACTION	6	chain 'A' and (resid 703 through 785 )	A	703 - 785
7	X-RAY DIFFRACTION	7	chain 'B' and (resid 12 through 116 )	B	12 - 116
8	X-RAY DIFFRACTION	8	chain 'B' and (resid 117 through 173 )	B	117 - 173
9	X-RAY DIFFRACTION	9	chain 'B' and (resid 174 through 362 )	B	174 - 362
10	X-RAY DIFFRACTION	10	chain 'B' and (resid 363 through 565 )	B	363 - 565
11	X-RAY DIFFRACTION	11	chain 'B' and (resid 566 through 673 )	B	566 - 673
12	X-RAY DIFFRACTION	12	chain 'B' and (resid 674 through 785 )	B	674 - 785

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2022年2月9日: EMDBエントリの付随情報ファイルのフォーマットが新しくなりました

EMDBエントリの付随情報ファイルのフォーマットが新しくなりました

EMDBのヘッダファイルのバージョン3が、公式のフォーマットとなりました。
これまでは公式だったバージョン1.9は、アーカイブから削除されます。

関連情報:EMDBヘッダ

外部リンク:wwPDBはEMDBデータモデルのバージョン3へ移行します

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2020年8月12日: 新型コロナ情報

新型コロナ情報

URL: https://pdbj.org/emnavi/covid19.php

新ページ: EM Navigatorに新型コロナウイルスの特設ページを開設しました。

関連情報:Covid-19情報 / 2020年3月5日: 新型コロナウイルスの構造データ

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幾万の構造データを、幾万の視点から

万見(Yorodumi)は、EMDB/PDB/SASBDBなどの構造データを閲覧するためのページです。
EM Navigatorの詳細ページの後継、Omokage検索のフロントエンドも兼ねています。

関連情報:EMDB / PDB / SASBDB / 3つのデータバンクの比較 / 万見検索 / 2016年8月31日: 新しいEM Navigatorと万見 / 万見文献 / Jmol/JSmol / 機能・相同性情報 / 新しいEM Navigatorと万見の変更点

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