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万見
- BIRD-PRD_000223: THIOSTREPTON -

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基本情報

登録情報データベース: 生物学的重要分子辞書 (BIRD) / ID: PRD_000223
状態状態: REF ONLY
名称THIOSTREPTON

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BIRD information

タイプチオペプチド / 抗生剤
詳細
  • THIOSTREPTON IS A MEMBER OF A SULPHUR-RICH HETEROCYCLIC PEPTIDES CLASS. ALL SHARE A MACROCYLIC CORE, CONSISTING OF A NITROGEN CONTAINING, SIX-MEMBERED RING CENTRAL TO DEHYDROAMINO ACIDS AND A SUBSET OF FIVE MEMBER RING STRUCTURES INCLUDING THIAZOLES, THIAZOLINES AND OXAZOLES. HERE, THIOSTREPTON IS REPRESENTED BY THE SEQUENCE (SEQRES)
  • Thiostrepton is a hetrocyclic thiopeptide belonging to the thiocillin family, consisting of four thiazole, one thiozoline and one piperideine rings. A modified quinoline linked to main-chain residue 1 and side-chain of residue 12. Post translational maturation of thiazole and oxazole containing antibiotics involves the enzymic condensation of a Cys or Ser with the alpha-carbonyl of the preceding amino acid to form a thioether or ether bond, then dehydration to form a double bond with the alpha-amino nitrogen. Thiazoline or oxazoline ring are dehydrogenated to form thiazole or oxazole rings. the pyridinyl involves the cross-linking of a Ser and a Cys-Ser pair usually separated by 7 or 8 residues along the peptide chain. The Ser residues are dehydrated to didehydroalanines, then bonded between their beta carbons. The alpha carbonyl of the Cys condenses with alpha carbon of the first Ser to form a pyridinyl ring. The ring may be mutiply dehydrogenated to form a pyridine ring with loss of the amino nitrogen of the first Ser. The amidation of Ser-17 probably does not occur by the same mechanism, oxidative cleavage of glycine, as in eukaryotes.
ダウンロードMolecular definition / Chemical definition / Family definition
別称
  • A 8506 (PubChem)
  • A-8506 (ChemSpider)
  • Alaninamide (UniProt)
  • Antibiotic 6761-31 (ChemSpider, ChemBank)
  • Antibiotic A 8506 (ChemBank)
  • Antibiotic X 146 (ChemSpider)
  • Antibiotic X-146 (ChemBank)
  • BSPBio_002468 (PubChem)
  • Bryamycin (SciFinder, UniProt, ChemBank)
  • Bryamycin (BMS) (Merck)
  • EINCES 215-734-9 (ChemSpider)
  • EINECS 215-734-9 (PubChem)
  • Gargon (SciFinder, UniProt)
  • LS-153388 (PubChem)
  • NCGC00096010-01 (PubChem)
  • NSC 170365 (SciFinder, PubChem)
  • NSC 81722 (SciFinder, PubChem)
  • NSC-170365 (ChemBank)
  • NSC-81722 (ChemBank)
  • NSC170365 (ChemSpider)
  • NSC81722 (ChemSpider)
  • SPECTRUM 1505111 (PubChem)
  • THIOSTREPTON (PDB)
  • Thiactin (SciFinder, Merck, UniProt, ChemSpider, ChemBank)
  • Thiostrepton (SciFinder, KEGG, UniProt, PubChem, ChemSpider, ChemBank)
  • Thiostrepton A (SciFinder)
  • X146 (ChemSpider)
  • alaninamide (PubChem)
  • antibiotic a 8506 (PubChem)
  • antibiotic x 146 (PubChem)
  • bryamycin (PubChem)
  • gargon (PubChem)
  • iostrepton (Merck)
  • prestwick2_0005222 (PubChem)
  • thiactin (PubChem)
  • x146 (PubChem)
Annotation
  • 分子機能: Antibacterial (veterinary) / 情報源: KEGG
  • 分子機能: Has bacteriocidal activity. Inhibits bacterial protein biosynthesis by acting on the elongation factor Tu (EF-Tu) / 情報源: UniProt
  • 分子機能: active against gram-positive bacteria / 情報源: PubChem
  • 分子機能: Verterinary uses include mastitis and dermatological disorders / 情報源: PubChem
  • 分子機能: antibacterial / 情報源: PubChem
  • Therapeutic category: Thiostrepton is used as a reagent for both positive and negative selection of genes involved in nucleotide metabolism. Thiostrepton is highly active against gram-positive bacteria. .In its crude form, Thiostrepton is used in veterinary medicine, in mastitis caused by gram-negative organisms and in dermatologic disorders. / 情報源: WikiPedia
由来
External info
FamilyThiopeptides

Nosiheptide / THIOSTREPTON / GE2270a ...Nosiheptide / THIOSTREPTON / GE2270a / THIOPEPTIDE THIOSTREPTON REDUCED AT N-CA BOND OF RESIDUE 14 / THIOPEPTIDE THIOSTREPTON WITH EPIMER FORM OF RESIDUE 9 / THIOPEPTIDE THIOSTREPTON OXIDIZED AT CA-CB BOND OF RESIDUE 9 / Thiocillin GE2270 analogue NVP-LFF571 / Thiocillin GE2270 analogue NVP-LDK733 / Thiocillin GE2270 analogue NVP-LDI028 / thiomuracin A derivative

Related structures
  • Thiostrepton / CCDC: TSTREP / Reference
  • Nosiheptide chloroform solvate / CCDC: NOSHEP10 / Reference

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Chemical information

組成
組成式: C72H84N19O18S5 / 化学式量: 1663.879
その他タイプ: peptide-like
履歴
外部リンクUniChem / ChemSpider / Wikipedia search / Google search

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構造の表示

構造ビューア分子:
MolmilJmol/JSmol

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詳細

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SMILES

ACDLabs 12.01O=C8NC6c1nc(cs1)C3N=C(c2nc(cs2)C(=O)NC(=C)\C(=O)NC(=C)\C(=O)N)CCC3(NC(=O)C(NC(=O)C(=C)/NC(=O)C(NC(=O)C(NC5C=Cc4c(cc(nc4C5O)C(=O)OC6C)C(O)C)C(C)CC)C)C)c7scc(n7)C(=O)NC(C(=O)N/C(=C/C)C%10=NC(C(=O)NC(c9nc8cs9)C(O)(C)C(O)C)CS%10)C(O)C
CACTVS 3.370CC[CH](C)[CH]1N[CH]2C=Cc3c(cc(nc3[CH]2O)C(=O)O[CH](C)[CH]4NC(=O)c5csc(n5)[CH](NC(=O)[CH]6CSC(=N6)C(NC(=O)[CH](NC(=O)c7csc(n7)[C]8(CCC(=N[C]8c9csc4n9)c%10scc(n%10)C(=O)NC(=C)C(=O)NC(=C)C(N)=O)NC(=O)[CH](C)NC(=O)C(=C)NC(=O)[CH](C)NC1=O)[CH](C)O)=CC)[C](C)(O)[CH](C)O)[CH](C)O
OpenEye OEToolkits 1.7.6CCC(C)C1C(=O)NC(C(=O)NC(=C)C(=O)NC(C(=O)NC23CCC(=N[C]2c4csc(n4)C(C(OC(=O)c5cc(c6c(n5)C(C(N1)C=C6)O)C(C)O)C)NC(=O)c7csc(n7)C(NC(=O)C8CSC(=N8)C(=CC)NC(=O)C(NC(=O)c9csc3n9)C(C)O)C(C)(C(C)O)O)c1nc(cs1)C(=O)NC(=C)C(=O)NC(=C)C(=O)N)C)C

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SMILES CANONICAL

CACTVS 3.370CC[C@H](C)[C@@H]1N[C@@H]2C=Cc3c(cc(nc3[C@H]2O)C(=O)O[C@H](C)[C@@H]4NC(=O)c5csc(n5)[C@@H](NC(=O)[C@H]6CSC(=N6)C(/NC(=O)[C@@H](NC(=O)c7csc(n7)[C@]8(CCC(=N[C]8c9csc4n9)c%10scc(n%10)C(=O)NC(=C)C(=O)NC(=C)C(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(=C)NC(=O)[C@H](C)NC1=O)[C@@H](C)O)=C/C)[C@](C)(O)[C@@H](C)O)[C@H](C)O
OpenEye OEToolkits 1.7.6CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)NC(=C)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@]23CCC(=N[C]2c4csc(n4)[C@H]([C@H](OC(=O)c5cc(c6c(n5)[C@H](C(N1)C=C6)O)[C@H](C)O)C)NC(=O)c7csc(n7)[C@@H](NC(=O)[C@H]8CSC(=N8)/C(=C/C)/NC(=O)[C@@H](NC(=O)c9csc3n9)[C@@H](C)O)[C@@](C)([C@@H](C)O)O)c1nc(cs1)C(=O)NC(=C)C(=O)NC(=C)C(=O)N)C)C

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InChI

InChI 1.03InChI=1S/C72H85N19O18S5/c1-14-26(3)47-63(105)78-30(7)57(99)75-28(5)56(98)76-31(8)58(100)91-72-19-18-40(66-85-43(22-111-66)59(101)77-29(6)55(97)74-27(4)54(73)96)81-52(72)42-21-112-67(83-42)49(34(11)109-69(107)41-20-37(32(9)92)36-16-17-39(79-47)51(95)50(36)80-41)89-60(102)44-24-113-68(86-44)53(71(13,108)35(12)94)90-62(104)45-23-110-65(84-45)38(15-2)82-64(106)48(33(10)93)88-61(103)46-25-114-70(72)87-46/h15-17,20-22,24-26,30-35,39,45,47-49,51-53,79,92-95,108H,4-6,14,18-19,23H2,1-3,7-13H3,(H2,73,96)(H,74,97)(H,75,99)(H,76,98)(H,77,101)(H,78,105)(H,82,106)(H,88,103)(H,89,102)(H,90,104)(H,91,100)/b38-15+/t26-,30?,31-,32+,33-,34-,35-,39+,45-,47-,48+,49?,51-,52-,53+,71-,72-/m1/s1

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InChIKey

InChI 1.03NSFFHOGKXHRQEW-RKZUCAFPSA-N

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SYSTEMATIC NAME

ACDLabs 12.01N-{3-[(3-amino-3-oxoprop-1-en-2-yl)amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl}-2-[(1R,8S,11Z,15R,18R,25R,26R,35S,37R,40R,46R,53S,59R)-37-[(2R)-butan-2-yl]-18-[(2S,3R)-2,3-dihydroxybutan-2-yl]-11-ethylidene-59-hydroxy-8,31-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-26,40,46-trimethyl-43-methylidene-6,9,16,23,28,38,41,44,47-nonaoxo-27-oxa-3,13,20,56-tetrathia-7,10,17,24,36,39,42,45,48,52,58,61,62,63,64-pentadecaazanonacyclo[23.23.9.3~29,35~.1~2,5~.1~12,15~.1~19,22~.1~54,57~.0~1,53~.0~32,60~]tetrahexaconta-2(64),4,12(63),19(62),21,29,31,33,51,54,57,60-dodecaen-51-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide (non-preferred name) #

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PDBエントリ

全8件を表示しています

1e9w

1oln

2jq7

2l2w

3cf5

4hp2

5d8h

6mxf

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万見について

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お知らせ

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2022年2月9日: EMDBエントリの付随情報ファイルのフォーマットが新しくなりました

EMDBエントリの付随情報ファイルのフォーマットが新しくなりました

  • EMDBのヘッダファイルのバージョン3が、公式のフォーマットとなりました。
  • これまでは公式だったバージョン1.9は、アーカイブから削除されます。

関連情報:EMDBヘッダ

外部リンク:wwPDBはEMDBデータモデルのバージョン3へ移行します

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2020年8月12日: 新型コロナ情報

新型コロナ情報

URL: https://pdbj.org/emnavi/covid19.php

新ページ: EM Navigatorに新型コロナウイルスの特設ページを開設しました。

関連情報:Covid-19情報 / 2020年3月5日: 新型コロナウイルスの構造データ

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2020年3月5日: 新型コロナウイルスの構造データ

新型コロナウイルスの構造データ

関連情報:万見生物種 / 2020年8月12日: 新型コロナ情報

外部リンク:COVID-19特集ページ - PDBj / 今月の分子2020年2月：コロナウイルスプロテーアーゼ

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2019年1月31日: EMDBのIDの桁数の変更

EMDBのIDの桁数の変更

  • EMDBエントリに付与されているアクセスコード(EMDB-ID)は4桁の数字(例、EMD-1234)でしたが、間もなく枯渇します。これまでの4桁のID番号は4桁のまま変更されませんが、4桁の数字を使い切った後に発行されるIDは5桁以上の数字(例、EMD-12345)になります。5桁のIDは2019年の春頃から発行される見通しです。
  • EM Navigator/万見では、接頭語「EMD-」は省略されています。

関連情報:Q: 「EMD」とは何ですか？ / 万見/EM NavigatorにおけるID/アクセスコードの表記

外部リンク:EMDB Accession Codes are Changing Soon! / PDBjへお問い合わせ

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2017年7月12日: PDB大規模アップデート

PDB大規模アップデート

  • 新バージョンのPDBx/mmCIF辞書形式に基づくデータがリリースされました。
  • 今回の更新はバージョン番号が4から5になる大規模なもので、全エントリデータの書き換えが行われる「Remediation」というアップデートに該当します。
  • このバージョンアップで、電子顕微鏡の実験手法に関する多くの項目の書式が改定されました(例：em_softwareなど)。
  • EM NavigatorとYorodumiでも、この改定に基づいた表示内容になります。

外部リンク:wwPDB Remediation / OneDepデータ基準に準拠した、より強化された内容のモデル構造ファイルが、PDBアーカイブで公開されました。

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万見 (Yorodumi)

幾万の構造データを、幾万の視点から

  • 万見(Yorodumi)は、EMDB/PDB/SASBDBなどの構造データを閲覧するためのページです。
  • EM Navigatorの詳細ページの後継、Omokage検索のフロントエンドも兼ねています。

関連情報:EMDB / PDB / SASBDB / 3つのデータバンクの比較 / 万見検索 / 2016年8月31日: 新しいEM Navigatorと万見 / 万見文献 / Jmol/JSmol / 機能・相同性情報 / 新しいEM Navigatorと万見の変更点

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