ChemComp-0P1: N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-N-{(1S)-1-[(R)-[(1R)-1-benzyl-2-...

基本情報

• 登録情報: データベース: PDB化学物質要素 / ID: 0P1
• 名称: 名称: N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-N-{(1S)-1-[(R)-[(1R)-1-benzyl-2-methoxy-2-oxoethoxy](hydroxy)phosphoryl]-3-methylbutyl; 別称: Cbz-Ala-Ala-Leu(P)-(O)-Phe-OMe; 日化辞名称: (S)-2-[[(R)-1-[(Cbz-L-Ala-L-Ala-)アミノ]-3-メチルブチル]ホスホニルオキシ]-3-(以下略)

BIRD information

• タイプ: ペプチド様 / 阻害剤
• ダウンロード: Molecular definition / Chemical definition / Family definition

別称

• Benzyloxycarbonylalanyl-alanyl-leucyl phosphinate-3-phenyllactic acid methyl ester (ChemSpider)
• Cbz-Ala-Ala-Leup-(O)Phe-OMe (Beilstein)
• Cbz-ala-ala-leu(P)-(O)-phe-ome (PubChem, ChemSpider)
• Cbzaal(P)(O)fome (PubChem, ChemSpider)
• L-Alaninamide, N-((phenylmethoxy)carbonyl)-L-alanyl-N-(1-(hydroxy(2-methoxy-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethoxy)phosphinyl)-3-methylbutyl)-, (R-(R*,S*))- (PubChem)
• L-Alaninamide, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-N-[(1R)-1-[hydroxy[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethoxy]phosphinyl]-3-methylbutyl]-(9CI) (Scifinder)
• L-Alaninamide, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-N-[1-[hydroxy[2-methoxy-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethoxy]phosphinyl]-3-methylbutyl]-, [R-(R*,S*)]- (Scifinder)

Annotation

• 分子機能: Inhibitor of aspartyl proteinases / 情報源: PubChem
• Structure: Structural mimic of the tetrahedral transition-state intermediate during proteinase catalysis / 情報源: PubChem

External info

• Beilstein: 4284785
• ChemDB: 7629391
• ChemSpider: 4589328
• ChemSpider: 4593522
• PubChem: 5487348
• PubChem: 5496819
• CAS: 128901-55-3
• [MeSH_Unique_ID] MeSH: C075109

Family

Amino acid phosphonate (Leu(P)-(O)-Phe) containing protease inhibitors

Cbz-Ala-Ala-Leu(P)-(O)-Phe-OMe

Chemical information

組成

組成式: C₂₉H₄₀N₃O₉P / 原子数: 82 / 化学式量: 605.616 / 形式電荷: 0

その他

1ppm

PHQ

ALA

ALA

ZPH

タイプ: peptide-like / PDB分類: HETAIN / 3文字コード: 0P1 / 理論座標の詳細: Corina / モデル座標のPDB-ID: 1PPM / モデル座標の詳細: not provided / 子要素: PHQ, ALA, ALA, ZPH

履歴

Other modification	2008年10月27日
Other modification	2010年10月26日
aromatic_flag"を修正	2011年6月4日
記述子を修正	2011年6月4日
Other modification	2011年11月15日
Modify synonyms	2020年6月5日

• 外部リンク: UniChem / 日化辞 / PubChem / ZINC / ChemSpider / Wikipedia search / Google search

詳細

SMILES

• ACDLabs 12.01: O=C(OC)C(OP(=O)(O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)OCc1ccccc1)C)C)CC(C)C)Cc2ccccc2
• CACTVS 3.370: COC(=O)[CH](Cc1ccccc1)O[P](O)(=O)[CH](CC(C)C)NC(=O)[CH](C)NC(=O)[CH](C)NC(=O)OCc2ccccc2
• OpenEye OEToolkits 1.7.0: CC(C)CC(NC(=O)C(C)NC(=O)C(C)NC(=O)OCc1ccccc1)P(=O)(O)OC(Cc2ccccc2)C(=O)OC

SMILES CANONICAL

• CACTVS 3.370: COC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)O[P](O)(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)OCc2ccccc2
• OpenEye OEToolkits 1.7.0: C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)[P@@](=O)(O)O[C@@H](Cc1ccccc1)C(=O)OC)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)OCc2ccccc2

InChI

• InChI 1.03: InChI=1S/C29H40N3O9P/c1-19(2)16-25(42(37,38)41-24(28(35)39-5)17-22-12-8-6-9-13-22)32-27(34)20(3)30-26(33)21(4)31-29(36)40-18-23-14-10-7-11-15-23/h6-15,19-21,24-25H,16-18H2,1-5H3,(H,30,33)(H,31,36)(H,32,34)(H,37,38)/t20-,21-,24-,25+/m0/s1

InChIKey

• InChI 1.03: VWCUANLUSQBJLX-WIHVIGOGSA-N

SYSTEMATIC NAME

• ACDLabs 12.01: N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-N-{(1R)-1-[(R)-hydroxy{[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]oxy}phosphoryl]-3-methylbutyl}-L-alaninamide
• OpenEye OEToolkits 1.7.0: [(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenyl-propan-2-yl]oxy-[(1R)-3-methyl-1-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]butyl]phosphinic acid

PDBエントリ

全1件を表示しています

PDB-1ppm:
CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS OF TRANSITION-STATE MIMICS BOUND TO PENICILLOPEPSIN: PHOSPHORUS-CONTAINING PEPTIDE ANALOGUES