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タイトルSite-Specific Histidine Aza-Michael Addition in Proteins Enabled by a Ferritin-Based Metalloenzyme.
ジャーナル・号・ページJ Am Chem Soc, Vol. 146, Issue 49, Page 33309-33315, Year 2024
掲載日2024年12月11日
著者Jo-Chu Tsou / Chun-Ju Tsou / Chun-Hsiung Wang / An-Li A Ko / Yi-Hui Wang / Huan-Hsuan Liang / Jia-Cheng Sun / Kai-Fa Huang / Tzu-Ping Ko / Shu-Yu Lin / Yane-Shih Wang /
PubMed 要旨Histidine modifications of proteins are broadly based on chemical methods triggering N-substitution reactions such as aza-Michael addition at histidine's moderately nucleophilic imidazole side chain. ...Histidine modifications of proteins are broadly based on chemical methods triggering N-substitution reactions such as aza-Michael addition at histidine's moderately nucleophilic imidazole side chain. While recent studies have demonstrated chemoselective, histidine-specific modifications by further exploiting imidazole's electrophilic reactivity to overcome interference from the more nucleophilic lysine and cysteine, achieving site-specific histidine modifications remains a major challenge due to the absence of spatial control over chemical processes. Herein, through X-ray crystallography and cryo-electron microscopy structural studies, we describe the rational design of a nature-inspired, noncanonical amino-acid-incorporated, human ferritin-based metalloenzyme that is capable of introducing site-specific post-translational modifications (PTMs) to histidine in peptides and proteins. Specifically, chemoenzymatic aza-Michael additions on single histidine residues were carried out on eight protein substrates ranging from 10 to 607 amino acids including the insulin peptide hormone. By introducing an insulin-targeting peptide into our metalloenzyme, we further directed modifications to be carried out site-specifically on insulin's B-chain histidine 5. The success of this biocatalysis platform outlines a novel approach in introducing residue- and, moreover, site-specific post-translational modifications to peptides and proteins, which may further enable reactions to be carried out .
リンクJ Am Chem Soc / PubMed:39499210 / PubMed Central
手法EM (単粒子) / X線回折
解像度1.73 - 2.28 Å
構造データ

61726

9jqb

EMDB-61726, PDB-9jqb:
Cryo-EM structure of ferritin variant R63BrThA/E67BrThA
手法: EM (単粒子) / 解像度: 1.78 Å

61727

9jqc

EMDB-61727, PDB-9jqc:
Cryo-EM structure of ferritin variant R63BrThA/E67BrThA with Cu(II)
手法: EM (単粒子) / 解像度: 1.73 Å

61728

9jqd

EMDB-61728, PDB-9jqd:
Cryo-EM structure of ferritin variant R63MeH/R67MeH
手法: EM (単粒子) / 解像度: 1.81 Å

61729

9jqe

EMDB-61729, PDB-9jqe:
Cryo-EM structure of ferritin variant R63MeH/R67MeH with Cu(II)
手法: EM (単粒子) / 解像度: 1.83 Å

PDB-9jiu:
Ferritin mutant R63MeHis
手法: X-RAY DIFFRACTION / 解像度: 2.28 Å

化合物

ChemComp-NA:
Unknown entry

ChemComp-P6G:
HEXAETHYLENE GLYCOL / 沈殿剤*YM

ChemComp-HOH:
WATER

ChemComp-CU:
COPPER (II) ION

ChemComp-FE:
Unknown entry

由来
  • homo sapiens (ヒト)
キーワードMETAL BINDING PROTEIN / 3-methyl-histidine / apo-form / human heavy chain ferritin / Cryo-EM / ferritin variant / non-canonical amino acid / L-2-(5-Bromothienyl)alanine (BrThA) / metalloenzyme / copper / H-N-3-Methyl-L-histidine(MeH)

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万見文献について

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お知らせ

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2022年2月9日: EMDBエントリの付随情報ファイルのフォーマットが新しくなりました

EMDBエントリの付随情報ファイルのフォーマットが新しくなりました

  • EMDBのヘッダファイルのバージョン3が、公式のフォーマットとなりました。
  • これまでは公式だったバージョン1.9は、アーカイブから削除されます。

関連情報:EMDBヘッダ

外部リンク:wwPDBはEMDBデータモデルのバージョン3へ移行します

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2020年8月12日: 新型コロナ情報

新型コロナ情報

URL: https://pdbj.org/emnavi/covid19.php

新ページ: EM Navigatorに新型コロナウイルスの特設ページを開設しました。

関連情報:Covid-19情報 / 2020年3月5日: 新型コロナウイルスの構造データ

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2020年3月5日: 新型コロナウイルスの構造データ

新型コロナウイルスの構造データ

関連情報:万見生物種 / 2020年8月12日: 新型コロナ情報

外部リンク:COVID-19特集ページ - PDBj / 今月の分子2020年2月：コロナウイルスプロテーアーゼ

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2019年1月31日: EMDBのIDの桁数の変更

EMDBのIDの桁数の変更

  • EMDBエントリに付与されているアクセスコード(EMDB-ID)は4桁の数字(例、EMD-1234)でしたが、間もなく枯渇します。これまでの4桁のID番号は4桁のまま変更されませんが、4桁の数字を使い切った後に発行されるIDは5桁以上の数字(例、EMD-12345)になります。5桁のIDは2019年の春頃から発行される見通しです。
  • EM Navigator/万見では、接頭語「EMD-」は省略されています。

関連情報:Q: 「EMD」とは何ですか？ / 万見/EM NavigatorにおけるID/アクセスコードの表記

外部リンク:EMDB Accession Codes are Changing Soon! / PDBjへお問い合わせ

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2017年7月12日: PDB大規模アップデート

PDB大規模アップデート

  • 新バージョンのPDBx/mmCIF辞書形式に基づくデータがリリースされました。
  • 今回の更新はバージョン番号が4から5になる大規模なもので、全エントリデータの書き換えが行われる「Remediation」というアップデートに該当します。
  • このバージョンアップで、電子顕微鏡の実験手法に関する多くの項目の書式が改定されました(例：em_softwareなど)。
  • EM NavigatorとYorodumiでも、この改定に基づいた表示内容になります。

外部リンク:wwPDB Remediation / OneDepデータ基準に準拠した、より強化された内容のモデル構造ファイルが、PDBアーカイブで公開されました。

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関連情報:EMDB / PDB / SASBDB / 万見 (Yorodumi) / EMN文献 / 新しいEM Navigatorと万見の変更点

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